Base-Mediated C4-Selective C−H-Sulfonylation of Pyridine**
- The direct regioselective C−H-functionalization of simple, unfunctionalized pyridines is considered a long-standing challenge in heterocyclic chemistry. Herein, we report a novel one-pot protocol for the C4-selective sulfonylation of pyridines via triflic anhydride (Tf2O) activation, base-mediated addition of a sulfinic acid salt, and subsequent elimination/re-aromatization. Contrary to previous approaches employing tailored blocking groups, positional selectivity can be controlled by using N-methylpiperidine as simple, readily available external base. This method offers a highly modular and streamlined access to C4-sulfonylated pyridines.
Verfasser*innenangaben: | Marius Friedrich, Georg ManolikakesORCiD |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-80664 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202200915 |
ISSN: | 1099-0690 |
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | European Journal of Organic Chemistry |
Verlag: | Wiley |
Dokumentart: | Wissenschaftlicher Artikel |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Datum der Veröffentlichung (online): | 17.04.2024 |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2022 |
Veröffentlichende Institution: | Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau |
Datum der Publikation (Server): | 17.04.2024 |
Ausgabe / Heft: | 2022/34 |
Seitenzahl: | 4 |
Quelle: | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202200915 |
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten: | Kaiserslautern - Fachbereich Chemie |
DDC-Sachgruppen: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |
Sammlungen: | Open-Access-Publikationsfonds |
Lizenz (Deutsch): | Zweitveröffentlichung |