A Enamide-Based Diastereoselective Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones with Three Contiguous Stereogenic Centers
- A stereoselective synthesis of isoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones containing three contiguous stereogenic centers is described. This Lewis-acid mediated reaction of enamides with N-aryl-acylimines affords the desired fused heterocyclic isoindolinones in high yields and diastereoselectivities. Scope and limitations of this method are discussed. The stereochemical outcome of this transformation indicates a stepwise reaction pathway.
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| Verfasser*innenangaben: | Miro Halaczkiewicz, Harald Kelm, Georg ManolikakesORCiD |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-80601 |
| DOI: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202201318 |
| ISSN: | 1099-0690 |
| Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | European Journal of Organic Chemistry |
| Verlag: | Wiley |
| Dokumentart: | Wissenschaftlicher Artikel |
| Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
| Datum der Veröffentlichung (online): | 17.04.2024 |
| Jahr der Erstveröffentlichung: | 2022 |
| Veröffentlichende Institution: | Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau |
| Datum der Publikation (Server): | 17.04.2024 |
| Ausgabe / Heft: | 26/5 |
| Seitenzahl: | 5 |
| Quelle: | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202201318 |
| Fachbereiche / Organisatorische Einheiten: | Kaiserslautern - Fachbereich Chemie |
| DDC-Sachgruppen: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |
| Sammlungen: | Open-Access-Publikationsfonds |
| Lizenz (Deutsch): | Zweitveröffentlichung |