Palladium-Catalyzed Decarboxylative 1,2-Addition of Carboxylic Acids to Glyoxylic Acid Esters

  • The formation of C−C-bonds constitutes one of the most fundamental synthetic operations in organic chemistry. The nucleophilic addition of preformed organometallic reagents to an electrophilic carbonyl functionality represents a classical method for the selective construction of a C−C-bond. However, the synthesis and utilization of an organometallic reagent is associated with an unfavorable environmental profile. Herein, we disclose a Palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to glyoxylic acid esters. This novel method provides access to the mandelic acid scaffold in good yields. Easy-to-handle and readily available benzoic acids are utilized as more sustainable alternative to preformed organometallic nucleophiles.

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Verfasser*innenangaben:Bastian Jakob, Ichraf Slimani, Andreas Diehl, Naceur Hamdi, Georg Manolikakes
URN:urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-80398
DOI:https://doi.org/10.1002/ejoc.202100919
ISSN:1099-0690
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch):European Journal of Organic Chemistry
Verlag:Wiley
Dokumentart:Wissenschaftlicher Artikel
Sprache der Veröffentlichung:Englisch
Datum der Veröffentlichung (online):16.04.2024
Jahr der Erstveröffentlichung:2021
Veröffentlichende Institution:Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau
Datum der Publikation (Server):16.04.2024
Ausgabe / Heft:2021/46
Seitenzahl:7
Erste Seite:6340
Letzte Seite:6346
Quelle:https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202100919
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten:Kaiserslautern - Fachbereich Chemie
DDC-Sachgruppen:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
Sammlungen:Open-Access-Publikationsfonds
Lizenz (Deutsch):Zweitveröffentlichung