An Enamide-BasedDomino Reactionfor aHighlyStereoselectiveSynthesisof Tetrahydropyrans
- A novel method for the highly stereoselective synthesis of tetrahydropyrans is reported. This domino reaction is based on a twofold addition of enamides to aldehydes followed by a subsequent cyclization and furnishes fully substituted tetrahydropyrans in high yields. Three new σ-bonds and five continuous stereogenic centers are formed in this one-pot process with a remarkable degree of diastereoselectivity. In most cases, the formation of only one out of 16 possible diastereomers is observed. Two different stereoisomers can be accessed in a controlled fashion starting either from an E- or a Z-configured enamide.
Verfasser*innenangaben: | Philipp KramerORCiD, Jennifer Grimmer, Michael BolteORCiD, Georg ManolikakesORCiD |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-79646 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/anie.201907565 |
ISSN: | 1521-3773 |
Titel des übergeordneten Werkes (Englisch): | Angewandte Chemie International Edition |
Verlag: | Wiley |
Dokumentart: | Wissenschaftlicher Artikel |
Sprache der Veröffentlichung: | Englisch |
Datum der Veröffentlichung (online): | 08.04.2024 |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2019 |
Veröffentlichende Institution: | Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau |
Datum der Publikation (Server): | 08.04.2024 |
Ausgabe / Heft: | 58/37 |
Seitenzahl: | 4 |
Erste Seite: | 13056 |
Letzte Seite: | 13059 |
Quelle: | https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201907565 |
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten: | Kaiserslautern - Fachbereich Chemie |
DDC-Sachgruppen: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |
Sammlungen: | Open-Access-Publikationsfonds |
Lizenz (Deutsch): | Zweitveröffentlichung |