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Über die Entwicklung und Anwendung funktionaler Haloperoxidase-Modelle zur Synthese von Naturstoffderivaten
- Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung funktionaler Modellsysteme von Bromo- und Chloroperoxidasen zur Oxidation von Bromid und Chlorid unter wasserfreien und nachhaltigen Bedingungen. Die neuen Methoden fanden Anwendung in der Synthese halogenierter O-Heterocyclen, welche häufig als Grundstrukturen von Naturstoffen mit ausgeprägten physiologischen Wirkungen auftreten. Die gewonnenen Erkenntnisse lösten vorhandene Probleme mit Reaktivität und Chemoselektivität in oxidativen Bromierungsreaktionen und trugen zu einem besseren Verständnis der beobachteten Regioselektivitäten in Bromcyclisierungen hochsubstituierter 4-Pentenole bei. Aufbauend auf diesen Ergebnissen konnte erstmalig eine analoge Methode zur oxidativen Chlorcyclisierung für die Darstellung beta-chlorierter Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane entwickelt werden.
Verfasser*innenangaben: | Oliver Brücher |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-33958 |
Betreuer*in: | Jens Hartung |
Dokumentart: | Dissertation |
Sprache der Veröffentlichung: | Deutsch |
Datum der Veröffentlichung (online): | 23.01.2013 |
Jahr der Erstveröffentlichung: | 2012 |
Veröffentlichende Institution: | Technische Universität Kaiserslautern |
Titel verleihende Institution: | Technische Universität Kaiserslautern |
Datum der Annahme der Abschlussarbeit: | 07.12.2012 |
Datum der Publikation (Server): | 23.01.2013 |
Freies Schlagwort / Tag: | Alkylcarbonate; Halogencyclisierung; Haloperoxidase-Modelle; Naturstoffsynthese; Oxidationskatalyse; oxidative Cyclisierung |
GND-Schlagwort: | Vanadium; homogene Katalyse; Bromierung; Chlorierung; Tetrahydropyranderivate; Tetrahydrofuranderivate |
Seitenzahl: | VIII, 233 |
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten: | Kaiserslautern - Fachbereich Chemie |
DDC-Sachgruppen: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |
Lizenz (Deutsch): | Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vom 10.09.2012 |