Anionenrezeptoren aus Cyclopeptiden mit 6-Aminopicolinsäure- und substituierten Prolinuntereinheiten

Anion receptors based on cyclopeptides containing 6-aminopicolinic acid and substituted proline subunits

  • Ziel dieser Arbeit war es, neue Cyclopeptide auf Basis der in der Arbeitsgruppe um S. Kubik untersuchten Anionenrezeptoren aus L-Prolin- und 6-Aminopicolinsäure zu entwickeln und hinsichtlich ihrer Rezeptor- und Sensoreigenschaften zu untersuchen. Das Hauptaugenmerk lag dabei auf dem Einfluss von Substituenten an den Prolinuntereinheiten auf die Bindungsaffinität und -selektivität. Durch eine systematische Syntheseoptimierung konnte eine effiziente Strategie für ein 4R-Amino-L-prolin-haltiges Dipeptid erarbeitet werden, welches es ermöglicht, verschiedene Substituenten mit der gewünschten Konfiguration an den C(γ)-Atomen der Prolineinheiten einzuführen. Aus den funktionalisierten Dipeptiden konnten anschließend die entsprechenden Cyclopeptide nach Standardmethoden aufgebaut werden. Die Charakterisierung der Bindungseigenschaften dieser Verbindungen hinsichtlich der Komplexierung verschiedener Sulfonate und Acetat erfolgte mittels NMR-Spektroskopie und isothermer Titrationskalorimetrie in unterschiedlichen Lösungsmitteln. Die Untersuchungen zeigten, dass die Struktur und die Flexibilität der peripheren Substituenten um den Cyclopeptidhohlraum einen signifikanten Einfluss auf die Substratbindung besitzt.
  • The intention of this work was to develop new cyclopeptides based on S. Kubik’s L-proline and 6-aminopicolinic acid containing anion receptors and to investigate their receptor and sensor qualities. The main emphasis rested on the influence of substituents at the proline subunits exerting the binding affinity and selectivity. By the use of a systematic syntheses optimization it was possible to compile an efficient strategy for an 4R-amino-L-proline containing dipeptide, that facilitates the introduction of different substituents in the desired configuration at the proline C(γ) atoms. The corresponding cyclopeptides were synthesized from those functionalized dipeptides. The characterization of the binding properties of those compounds concerning complexation of different sulfonates and acetate was carried out by NMR spectroscopy and isothermal titration calorimetry in different solvents. The investigations demonstrated that structure and flexibility of the peripheral substituents around the binding cavity possess a significant influence towards substrate binding.

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Metadaten
Verfasserangaben:Sabine Stüwe
URN (Permalink):urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-21022
Betreuer:Stefan Kubik
Dokumentart:Dissertation
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Jahr der Fertigstellung:2007
Jahr der Veröffentlichung:2007
Veröffentlichende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Titel verleihende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Datum der Annahme der Abschlussarbeit:06.06.2007
Datum der Publikation (Server):28.06.2007
Freies Schlagwort / Tag:Anionenerkennung ; Cyclopeptide ; NMR und ITC ; Sensoren; Sulfonaterkennung
NMR und ITC ; anion recognition ; cyclopeptides ; sensors; sulfonate recognition
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten:Fachbereich Chemie
DDC-Sachgruppen:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Lizenz (Deutsch):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vor dem 27.05.2011

$Rev: 13581 $