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Year of publication
- 2022 (1)
Document Type
- Doctoral Thesis (1)
Language
- German (1)
Has Fulltext
- yes (1)
Faculty / Organisational entity
Mit der Blickrichtung auf die Synthese und Darstellung neuer Verbindungen zur Verbesserung der Lebensqualität, Grundbedürfnisse und Gesundheit einer modernen Gesellschaft sind neue Strategien, welche die Konzepte der Nachhaltigkeit, Effizienz und Umweltschutz verinnerlichen, von immenser Bedeutung. Multikomponentenreaktionen (MCRs) offerieren hierfür einen attraktiven Lösungsansatz. Als Eintopfreaktionen zeichnen sich MCRs durch hohe Stufen- sowie Atomökonomien aus und können ferner dazu beitragen Kosten, Zeit, Energie und Abfälle einzusparen. Durch den modularen Charakter von MCRs lassen sich darüber hinaus schnell und effizient eine Vielzahl unterschiedlicher Molekülstrukturen generieren. Vor diesem Hintergrund konnten im Rahmen dieser Forschungsarbeit einige neue, kombinatorische Konzepte zur Synthese α-substituierter Glycinderivate entwickelt werden. Ausgehend von einer weiterentwickelten, Pd-katalysierten, enantioselektiven 3-Komponentenreaktion auf Basis von Sulfonsäureamiden, Glyoxylsäure Monohydrat und Boronsäuren konnte eine unerwartete Hintergrundreaktion festgestellt werden, die sich schlussendlich als erste katalysatorunabhängige Petasis-Reaktion auf Basis von Sulfonsäureamiden als Amin-Komponente darstellte.
In Anbetracht der Aufgabe eine ressourcensparende und nachhaltigere Aufbaumöglichkeit von unnatürlichen Aminosäurederivaten zu entwickeln, gelang es im Zuge dieser Doktorarbeit weiterhin eine Pd-katalysierte, decarboxylative 3-Komponentenreaktion aufzubauen und zu etablieren. Dabei bieten Arylcarbonsäuren als Schlüsselkomponenten in einem decarboxylativen Konzept mit Palladium eine kostengünstigere und umweltfreundlichere Alternative zu den bisher bestehenden Methoden mit Organoboronsäuren oder anderer Organometall-Spezies. Überraschenderweise konnte im Zuge der Untersuchungen zur Substratbreite der Aldehyd-Komponente eine direkte, decarboxylative Addition zwischen den eingesetzten Arylcarbonsäuren und den verschiedenen Glyoxylsäureestern beobachtet werden. Dabei eröffnete diese Methode in ersten Untersuchungen eine interessante Möglichkeit zur Darstellung entsprechender Mandelsäurederivate.