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Neue Methoden zu regioselektiven C-C-Bindungsknüpfungen

  • In der vorliegenden Arbeit wurden neue katalytische Methoden zur regioselektiven Knüpfung von C-C-Bindungen vorgestellt. Die Methoden sind breit anwendbar, besitzen eine gute Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen und erlauben präparativ arbeitenden Chemikern einen einfachen Zugang zu wertvollen Verbindungen, die zuvor nur durch Verwendung luft- und feuchtigkeitsempfindlicher, oder teurer Reagenzien in abfallintensiven Prozessen zugänglich waren. Im ersten Teil der Arbeit wurden Arylchloride als elektrophile Kupplungspartner für Decarboxylierende Biarylsynthese erschlossen. Das synthetische Potential der Reaktion wurde an den Wirkstoffen Telmisartan und Xenalipin demonstriert. Im zweiten Teil der Arbeit wurden neue Reagenzien und Reaktionen entwickelt, mit denen Trifluormethylgruppen selektiv in organische Moleküle eingeführt werden. Die neuen Reagenzien zeichnen sich durch ihre gute Verfügbarkeit, ihre hohe Stabilität gegenüber Luft und Feuchtigkeit, sowie durch ihre einfache Handhabung aus, und sie besitzen eine hohe Kompatibilität mit funktionellen Gruppen. Die Entwicklung einer decarboxylierenden palladiumkatalysierten Trifluormethylierungsreaktion von Arylchloriden mit gut verfügbaren und preiswerten Trifluoracetaten wurde als Fernziel zukünftiger Arbeiten vorgestellt.

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Metadaten
Author:Thomas Knauber
URN:urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-26837
Advisor:Lukas J. Gooßen
Document Type:Doctoral Thesis
Language of publication:German
Date of Publication (online):2011/07/19
Year of first Publication:2011
Publishing Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Granting Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Acceptance Date of the Thesis:2011/07/01
Date of the Publication (Server):2011/07/19
GND Keyword:Decarboxylierende Kreuzkupplung; Trifluormethylierung
Page Number:230
Faculties / Organisational entities:Kaiserslautern - Fachbereich Chemie
DDC-Cassification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
Licence (German):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vom 27.05.2011