Synthese von Phenanthridin- und Benzo[c]phenanthridin-Derivaten und Untersuchungen auf ihre biologische Wirkung
- Im Rahmen dieser Arbeit wurde das biologisch aktive Alkaloid Lycorin aus Pflanzenmaterial isoliert. Durch Oxidation von Lycorin konnte das biologisch ebenfalls wirksame Lycobetain (Ungeremine) dargestellt werden. Zur Identifizierung der für die biologischen Wirkungen wesentlichen strukturellen Elemente dieser Substanzen, wurden verschiedene Phenanthridin- und Benzo[c]phenanthridin-Derivate synthetisiert und auf ihre cytotoxische Wirkung untersucht. Die biologische Wirkung der synthetisierten Substanzen wurde mittels Sulforhodamin-B-Assay, Ethidiumbromid-Verdrängungsassay und dem Kompetitionsassay mit Hoechstfarbstoff H33258 untersucht. Die wachstumshemmende Wirkung der Phenanthridin- und Benzo[c]phenanthridin-Derivate war im Vergleich zu Lycorin (~ 2 microM) und Lycobetain (~ 3 microM) deutlich niedriger und lag bei allen Substanzen über 10 microM. Auch bei den Ergebnissen zur DNA-Interaktion zeigte sich, dass keine der Phenanthridin- und Benzo[c]phenanthridin-Derivate im Ethidiumbromid-Verdrängungsassay einen ED50-Wert kleiner als 20 microM (Lycobetain: ED50 = 13 microM) bzw. im Kompetitionsassay mit H33258 einen ED50-Wert kleiner als 1 microM (Lycobetain: ED50 = 0,5 microM) besaßen.
Author: | Kerstin Schulte |
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URN: | urn:nbn:de:bsz:386-kluedo-10313 |
Advisor: | G. Eisenbrand |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language of publication: | German |
Year of Completion: | 2000 |
Year of first Publication: | 2000 |
Publishing Institution: | Technische Universität Kaiserslautern |
Granting Institution: | Technische Universität Kaiserslautern |
Acceptance Date of the Thesis: | 2000/07/06 |
Date of the Publication (Server): | 2000/07/31 |
Faculties / Organisational entities: | Kaiserslautern - Fachbereich Chemie |
DDC-Cassification: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie |
Licence (German): | Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vor dem 27.05.2011 |