Darstellung und Einsatz von Oxyenamiden in der stereoselektiven Synthese

  • Trotz der beträchtlichen Fortschritte in der organischen Synthese in den letzten Jahrzehnten ist der rasche und selektive Aufbau von Molekülen mit mehreren stereogenen Zentren nach wie vor eine große Herausforderung für jeden Chemiker. Insbesondere für pharmazeutische Anwendungen ist die präzise Kontrolle der absoluten und relativen Konfiguration von entscheidender Bedeutung, da die biologischen Eigenschaften von Arzneimitteln unmittelbar davon abhängig sind. Aus diesem Grund besteht ein dringender Bedarf, effiziente Methoden für die Darstellung von strukturell komplexen Molekülen, wie bspw. 1,3-Diamino-2-olen oder Tetrahydrochinolinen, zu entwickeln (Schema I). Eine retrosynthetische Betrachtung dieser Motive ergab, dass 2-Oxyenamide nützliche Bausteine für dieses Vorhaben sind. In diesem Zusammenhang lassen sich die Ziele dieser Dissertation in zwei wesentliche Teile gliedern. Zunächst wurden geeignete Methoden zur Herstellung von 2-Oxyenamiden ausgehend von leicht zugänglichen Startmaterialien untersucht und etabliert (Teil I). Anschließend wurden, im zweiten Teil dieser Arbeit, 2-Oxyenamide für die stereodivergente Synthese von 1,3-Diamino-2-olen und die stereoselektive Darstellung von Tetrahydrochinolinen verwendet (Teil II).

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Metadaten
Author:Sara-Cathrin Krieg
URN:urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-71384
DOI:https://doi.org/10.26204/KLUEDO/7138
Advisor:Georg Manolikakes
Document Type:Doctoral Thesis
Language of publication:German
Date of Publication (online):2023/02/01
Date of first Publication:2023/01/02
Publishing Institution:Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau
Granting Institution:Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau
Acceptance Date of the Thesis:2023/01/26
Date of the Publication (Server):2023/02/02
Page Number:384
Faculties / Organisational entities:Kaiserslautern - Fachbereich Chemie
DDC-Cassification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
Licence (German):Creative Commons 4.0 - Namensnennung, nicht kommerziell (CC BY-NC 4.0)