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Über die Entwicklung und Anwendung funktionaler Haloperoxidase-Modelle zur Synthese von Naturstoffderivaten

  • Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung funktionaler Modellsysteme von Bromo- und Chloroperoxidasen zur Oxidation von Bromid und Chlorid unter wasserfreien und nachhaltigen Bedingungen. Die neuen Methoden fanden Anwendung in der Synthese halogenierter O-Heterocyclen, welche häufig als Grundstrukturen von Naturstoffen mit ausgeprägten physiologischen Wirkungen auftreten. Die gewonnenen Erkenntnisse lösten vorhandene Probleme mit Reaktivität und Chemoselektivität in oxidativen Bromierungsreaktionen und trugen zu einem besseren Verständnis der beobachteten Regioselektivitäten in Bromcyclisierungen hochsubstituierter 4-Pentenole bei. Aufbauend auf diesen Ergebnissen konnte erstmalig eine analoge Methode zur oxidativen Chlorcyclisierung für die Darstellung beta-chlorierter Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane entwickelt werden.

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Metadaten
Verfasserangaben:Oliver Brücher
URN (Permalink):urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-33958
Betreuer:Jens Hartung
Dokumentart:Dissertation
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Veröffentlichungsdatum (online):23.01.2013
Jahr der Veröffentlichung:2012
Veröffentlichende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Titel verleihende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Datum der Annahme der Abschlussarbeit:07.12.2012
Datum der Publikation (Server):23.01.2013
Freies Schlagwort / Tag:Alkylcarbonate; Halogencyclisierung; Haloperoxidase-Modelle; Naturstoffsynthese; Oxidationskatalyse; oxidative Cyclisierung
GND-Schlagwort:Bromierung; Chlorierung; Tetrahydrofuranderivate; Tetrahydropyranderivate; Vanadium; homogene Katalyse
Seitenzahl:VIII, 233
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten:Fachbereich Chemie
DDC-Sachgruppen:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
Lizenz (Deutsch):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vom 10.09.2012