Einfache Diastereoselektive Wege zu 4 alpha- und 4 beta-Cyclobamipin – Starre Analoga eines bekannten H1-Antihistaminikums

  • Sowohl 4 alpha- als auch 4 beta-Cyclobamipin imitieren die Konformationsisomere des unverstrebten Bamipins, die durch Umklappen des Sechsrings und durch N-Inversion möglich sind. Bamipin ist ein H1-Antihistaminikum, das im Handel als Lactat oder Hydrochlorid unter dem Namen Soventol® Anwendung findet. Protonierung von 4 alpha- und 4 beta-Cyclobamipin führt zu den entsprechenden Salzen. Die Konformation der Salze wird NMR-spektroskopisch bestimmt. H1-antihistaminische Wirksamkeitstests ergeben eine 14 mal höhere Wirksamkeit für das 4 alpha-Isomere im Vergleich zu Bamipin. 4 beta-Cyclobamipin besitzt dagegen nur 40% Wirkpotential.

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Metadaten
Verfasserangaben:Christian Sommer
URN (Permalink):urn:nbn:de:bsz:386-kluedo-15865
Betreuer:E. Vilsmaier
Dokumentart:Dissertation
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Jahr der Fertigstellung:2002
Jahr der Veröffentlichung:2002
Veröffentlichende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Titel verleihende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Datum der Annahme der Abschlussarbeit:17.12.2002
Datum der Publikation (Server):01.07.2003
Freies Schlagwort / Tag:4-Aminopiperidin
GND-Schlagwort:Bamipin ; Histamin ; Konfiguration <Chemie>; Konformation
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten:Fachbereich Chemie
DDC-Sachgruppen:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Lizenz (Deutsch):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vor dem 27.05.2011

$Rev: 13581 $