Einfache Diastereoselektive Wege zu 4 alpha- und 4 beta-Cyclobamipin – Starre Analoga eines bekannten H1-Antihistaminikums

  • Sowohl 4 alpha- als auch 4 beta-Cyclobamipin imitieren die Konformationsisomere des unverstrebten Bamipins, die durch Umklappen des Sechsrings und durch N-Inversion möglich sind. Bamipin ist ein H1-Antihistaminikum, das im Handel als Lactat oder Hydrochlorid unter dem Namen Soventol® Anwendung findet. Protonierung von 4 alpha- und 4 beta-Cyclobamipin führt zu den entsprechenden Salzen. Die Konformation der Salze wird NMR-spektroskopisch bestimmt. H1-antihistaminische Wirksamkeitstests ergeben eine 14 mal höhere Wirksamkeit für das 4 alpha-Isomere im Vergleich zu Bamipin. 4 beta-Cyclobamipin besitzt dagegen nur 40% Wirkpotential.

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Metadaten
Author:Christian Sommer
URN (permanent link):urn:nbn:de:bsz:386-kluedo-15865
Advisor:E. Vilsmaier
Document Type:Doctoral Thesis
Language of publication:German
Year of Completion:2002
Year of Publication:2002
Publishing Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Granting Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Acceptance Date of the Thesis:2002/12/17
Tag:4-Aminopiperidin
GND-Keyword:Bamipin ; Histamin ; Konfiguration <Chemie>; Konformation
Faculties / Organisational entities:Fachbereich Chemie
DDC-Cassification:540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften

$Rev: 12793 $