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Nachhaltigkeit in der organischen Synthese - Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe und Alkoxylierung terminaler Alkine

  • Im Rahmen dieser Doktorarbeit wurden neue Konzepte zu nachhaltigen Transformationen entwickelt. Ein Schwerpunkt der bearbeiteten Themen lag dabei auf der Nutzung von Fettsäuren und ihrer Derivate als nachwachsende Rohstoffe. Ein weiterer Fokus lag auf Alkoxylierungen von terminalen Alkinen. Im ersten Projekt wurde eine nachhaltige Methode zur Alkylverzeigung einer Fettsäurekette an ihrer Doppelbindung entwickelt. Alkylverzweigte Fettsäurederivate sind z.B. in Schmiermitteln, Kosmetika, Kunststoffen und Beschichtungen von hohem Interesse. Die Reaktion verläuft in hohen Ausbeuten und unter milden Bedingungen. Der entscheidende Vorteil dieses neuen Prozesses ist, dass er auf leicht erhältlichem Linoleat anstatt auf präformiertem Konjuensäureester basiert. Diese Methode ermöglicht eine umweltfreundliche Einführung einer Alkylverzweigung in Fettsäurederivate. Im zweiten Projekt dieser Doktorarbeit wurde eine selektive Hydrierung von Fettsäuren, Fettsäureestern und Triglyceriden entwickelt. Diese liefert einen Zugang zu langkettigen unsymmetrischen Alkylethern aus nachwachsenden Rohstoffen. Langkettige Alkylether haben aufgrund ihres niedrigeren Schmelzpunktes und der geringen Viskosität eine hohe Anwendungsbreite in Schmiermitteln, Tensiden und Kosmetika. Dieses Protokoll ermöglicht, ausgehend von nachwachsenden Rohstoffen, eine nachhaltige Synthese von wertvollen langkettigen Ethern. Es konnten sowohl Fettsäuren als auch Ester in reiner Form oder auch in Mischungen umgesetzt werden. Auch Triglyceride aus Rapsöl wurden erfolgreich ohne weitere Aufreinigung umgesetzt. Im letzten Teilprojekt dieser Arbeit wurde ein kostengünstiger Zugang zu biologisch aktiven (E)-β- Alkoxyacrylaten ermöglicht. Es wurde eine basenkatalysierte, metallfreie Alkoxylierung von terminalen Alkinen mittels einfacher Carbonate entwickelt. Aromatische Alkine konnten schon bei Raumtemperatur umgesetzt werden. Die Bildung von Ketalen als Nebenprodukt konnte dabei nahezu vollständig unterdrückt werden. Aliphatische Alkine wurden bei 90 °C erfolgreich umgesetzt. Die Skalierbarkeit dieses Prozesses wurde durch eine 15 mmol Synthese und einer Ausbeute von 99 % demonstriert. Eine einfache Destillation des Reaktionsgemisches reichte als Aufreinigung aus. Die Anwendungsbreite der Reaktion konnte anhand zahlreicher repräsentativer Verbindungen demonstriert werden.

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Metadaten
Author:Benjamin Erb
URN (permanent link):urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-44136
Advisor:Lukas J. Gooßen
Document Type:Doctoral Thesis
Language of publication:German
Publication Date:2016/07/19
Year of Publication:2016
Publishing Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Granting Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Acceptance Date of the Thesis:2016/07/15
Date of the Publication (Server):2016/07/19
Number of page:XIX, 159
Faculties / Organisational entities:Fachbereich Chemie
DDC-Cassification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
Licence (German):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vom 30.07.2015