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Über die Entwicklung und Anwendung funktionaler Haloperoxidase-Modelle zur Synthese von Naturstoffderivaten

  • Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung funktionaler Modellsysteme von Bromo- und Chloroperoxidasen zur Oxidation von Bromid und Chlorid unter wasserfreien und nachhaltigen Bedingungen. Die neuen Methoden fanden Anwendung in der Synthese halogenierter O-Heterocyclen, welche häufig als Grundstrukturen von Naturstoffen mit ausgeprägten physiologischen Wirkungen auftreten. Die gewonnenen Erkenntnisse lösten vorhandene Probleme mit Reaktivität und Chemoselektivität in oxidativen Bromierungsreaktionen und trugen zu einem besseren Verständnis der beobachteten Regioselektivitäten in Bromcyclisierungen hochsubstituierter 4-Pentenole bei. Aufbauend auf diesen Ergebnissen konnte erstmalig eine analoge Methode zur oxidativen Chlorcyclisierung für die Darstellung beta-chlorierter Tetrahydrofurane und Tetrahydropyrane entwickelt werden.

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Metadaten
Author:Oliver Brücher
URN (permanent link):urn:nbn:de:hbz:386-kluedo-33958
Advisor:Jens Hartung
Document Type:Doctoral Thesis
Language of publication:German
Publication Date:2013/01/23
Year of Publication:2012
Publishing Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Granting Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Acceptance Date of the Thesis:2012/12/07
Date of the Publication (Server):2013/01/23
Tag:Alkylcarbonate; Halogencyclisierung; Haloperoxidase-Modelle; Naturstoffsynthese; Oxidationskatalyse; oxidative Cyclisierung
GND-Keyword:Bromierung; Chlorierung; Tetrahydrofuranderivate; Tetrahydropyranderivate; Vanadium; homogene Katalyse
Number of page:VIII, 233
Faculties / Organisational entities:Fachbereich Chemie
DDC-Cassification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 540 Chemie
Licence (German):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vom 10.09.2012