Fünfgliedrige heterocyclische Betaine (Synthese und Reaktivität)

  • Im Mittelpunkt der vorliegenden Dissertation stehen Synthesen neuer fünfgliedriger, heterocyclischer Betaine und die Durchführung anschließender Reaktivitätsstudien. Der Zugang zu heterocyclischen Betainen kann auf zwei unterschiedlichen Reaktionswegen realisiert werden. Dabei müssen jeweils als direkte Vorläufer der neuen fünfgliedrigen Betaine I Heterocumulen-Derivate des Typs II diskutiert werden, die in g-Position zu ihrer Isocyanat-, Keten-, Ketenimin- bzw. Thioketen-Einheit eine Dialkylaminogruppe besitzen (s. Schema 83). Die direkte Cyclisierung zu den neuen Betainen erfolgt dann über einen nukleophilen Angriff des freien Elektronenpaars der Dialkylaminogruppe an das Heterocumulensystem. Der erste Teil meiner Arbeit beschreibt die Herstellung heterocumulenischer Systeme vom Typ II durch die Umsetzungen von Chlorcarbonyl-Heterocumulenen (Chlorcarbonylketenen bzw. Chlorcarbonylisocyanaten) mit monoprotischen 1,2-Binukleophilen (Hydroxylaminen, Hydrazinen und Pyrazolen). Im zweiten Teil werden die neuen Betaine I durch Umsetzungen des N-(Trimethylsilylethinyl)-N,N ,N -trimethylhydrazins mit Arylisothiocyanaten realisiert. Im dritten Teil der Arbeit beschäftige ich mich mit der Umwandlung der hergestellten Thioxo- Betaine in ihre Oxo-Analoga mit Hilfe von Entschwefelungsreagentien. Das vierte Arbeitsfeld befaßt sich schließlich mit Isomerisierungs- und Alkylierungsreaktionen an ausgewählten Pyrazolidinium-4-id-Betainen.

Export metadata

  • Export Bibtex
  • Export RIS

Additional Services

Share in Twitter Search Google Scholar
Metadaten
Author:Steffen Matheis
URN (permanent link):urn:nbn:de:bsz:386-kluedo-203
Advisor:G. Himbert
Document Type:Doctoral Thesis
Language of publication:German
Year of Completion:1999
Year of Publication:1999
Publishing Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Granting Institute:Technische Universität Kaiserslautern
Acceptance Date of the Thesis:1999/06/24
Tag:Fünfgliedrige heterocyclische Betaine (Synthese und Reaktivität)
Faculties / Organisational entities:Fachbereich Chemie
DDC-Cassification:540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften

$Rev: 12793 $