Diastereoselektive Synthese N-geschützter 6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

  • Inhalt dieser Arbeit ist der diastereoselektive Zugang zu den orthogonal Amingeschützten 6+ - und 6^2-6-Amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexanen 1 und 2 (R, X=H). Diese können als Baustein für pharmazeutische Präparate wie dem Gyrasehemmer Trovafloxacin eingesetzt werden, oder in pharmakologischen Studien zur Imitation konformativ rigider 4-Amino-piperidine, einer ebenfalls häufig in Arzneimitteln auftretenden Struktureinheit, dienen. Die als Ausgangsverbindung benötigten Aminonitrile 1 und 2 (R=CN) werden aus cyclischen Chlorenaminen 3 durch 3,5-Ringschlußreaktion mit Alkalicyanid erhalten. Als Schutzgruppen fungieren ein Allyl- oder Benzylrest als PG1, sowie ein Ethoxycarbonyl-, ein Benzyl- oder Methylrest als PG2. Die erhaltenen Nitrile werden mit einer Lösung von Natrium in flüssigem Ammoniak bei 70°C reduktiv decyaniert. Beide Konfigurationsisomere reagieren bei diesen Bedingungen unter Retention der Konfiguration. Setzt man die 6beta-Aminonitrile in einer Lösung von Lithium in flüssigem Ethylamin bei erhöhter Temperatur (0°C) um, invertieren diese in die thermodynamisch stabilere 6alpha-Amin-Konfiguration.

Volltext Dateien herunterladen

Metadaten exportieren

  • Export nach Bibtex
  • Export nach RIS

Weitere Dienste

Teilen auf Twitter Suche bei Google Scholar
Metadaten
Verfasserangaben:Gunther Milch
URN (Permalink):urn:nbn:de:bsz:386-kluedo-13860
Betreuer:Elmar Vilsmaier
Dokumentart:Dissertation
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Jahr der Fertigstellung:2002
Jahr der Veröffentlichung:2002
Veröffentlichende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Titel verleihende Institution:Technische Universität Kaiserslautern
Datum der Annahme der Abschlussarbeit:06.06.2002
Datum der Publikation (Server):01.07.2002
Freies Schlagwort / Tag:4-Aminopiperidine; Diamine ; bicyclische heterocyclische Verbindungen ; reduktive Decyanierung
Fachbereiche / Organisatorische Einheiten:Fachbereich Chemie
DDC-Sachgruppen:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Lizenz (Deutsch):Standard gemäß KLUEDO-Leitlinien vor dem 27.05.2011

$Rev: 13581 $